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Università degli Studi di Padova            Dipartimento di Scienze Chimiche

La Chimica e l’ambiente

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Edizione 2010

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Il sapone dal burro

Grassi e olii

Il burro è un grasso di origine animale. Tutti i grassi e gli olii contengono sostanze dalla struttura simile, detti trigliceridi (o più propriamente gliceril trialcanoati). I grassi sono sostanze solide, gli olii sono liquidi.
I trigliceridi sono derivati di un composto semplice, la glicerina (o meglio glicerolo):

glicerolo

e di acidi organici, detti acidi carbossilici, le cui molecole sono costituite da lunghe catene di atomi di carbonio in numero pari (la maggior parte delle volte 14, 16 o 18) che terminano con un gruppo carbossilico.

acidi grassi

Queste sostanze sono acide perché l'atomo di idrogeno del gruppo carbossilico è diverso da tutti gli altri, che sono legati ad atomi di carbonio e non di ossigeno, e può essere ceduto come ione H+, per esempio nella reazione con una base come l’idrossido di sodio (NaOH, soda caustica).

reazione di formazione dello stearato di sodio

I trigliceridi derivano dalla combinazione di una molecola di glicerolo e tre di acidi carbossilici, per formare un tipo di sostanza chiamato estere

estere triglicerico

Una caratteristica dei trigliceridi è che non sono affini all’acqua, per cui quando il burro o l’olio sono mescolati con l’acqua restano separati. Questa proprietà è chiamata idrofobicità.
 

Saponi

I trigliceridi reagiscono con le basi, come l’idrossido di sodio (NaOH) e vengono così separati in glicerolo e in sali di acidi carbossilici a catena lunga. Questa reazione si chiama idrolisi basica (o alcalina), ma è anche detta saponificazione, perchè i sali degli acidi carbossilici che si formano sono appunto i costituenti dei saponi. La saponificazione del burro porta prevalentemente alla formazione di miristato, palmitato e stearato di sodio, costituiti da ioni Na+ (cationi) e da ioni carbossilato (anioni) contenenti 14, 16 e 18 atomi di carbonio.

saponificazione

Questi sali presentano due caratteristiche contrastanti. Da un lato anch’essi possiedono le stesse lunghe code di atomi di carbonio che rendono i trigliceridi incapaci di sciogliersi in acqua. Dall’altra parte, a un’estremità di queste code si trova il gruppo carbossilato (-COO-), la cui carica elettrica netta negativa è bilanciata da quella positiva del sodio. La presenza nella sostanza di cariche elettriche nette separate, ovvero di ioni, è tipica di tutti i sali e ne favorisce la dissoluzione in acqua. Pertanto i saponi presentano una parte della struttura (le lunghe catene di atomi di carbonio) che tende a respingere l’acqua e a non sciogliersi in essa (parte idrofobica) e una (la parte ionica) che invece presenta un’elevata affinità verso l’acqua e tende a sciogliersi in essa.
Tutti sappiamo che i saponi in realtà si sciolgono in acqua. Ciò accade perché quando il sapone si scioglie, gli anioni carbossilato si aggregano fra loro formando micelle, non visibili a occhio nudo, di forma approssimativamente sferica (vedi figura).

micella

Questi anioni si dispongono nelle micelle in modo che le catene di atomi di carbonio non affini all’acqua siano dirette verso l’interno, dal quale l’acqua viene esclusa. In questo modo, tutti i gruppi carbossilato dotati di carica elettrica negativa risultano disposti sulla superficie esterna della micella e sono esposti verso l’acqua, per la quale presentano elevata affinità. In questo modo le caratteristiche delle lunghe catene di atomi di carbonio e delle teste cariche negativamente sono rispettate: alle prime viene evitato il contatto con l’acqua, mentre alle seconde il contatto con l’acqua è consentito. Gli ioni sodio sono liberi di muoversi nell’acqua, ma sono comunque presenti nel numero corrispondente alla somma di tutte le cariche negative sulla superficie delle micelle.

micelle
Gli ioni NA+ sono stati omessi oper semplicità
 

L’interno delle micelle è un ambiente costituito dalla parte idrofobica (poco affine all’acqua) dei saponi ed è adatto ad accogliere sostanze ugualmente idrofobiche. Da questo deriva il potere detergente dei saponi. Spesso le macchie e lo sporco sono costituiti da materiali di natura grassa o oleosa, dunque idrofobici, che per questo non si sciolgono in acqua. Tuttavia, questi materiali si trovano benissimo all’interno delle micelle, che come detto, è un ambiente adatto alle sostanze idrofobiche. Quindi l’acqua saponata elimina lo sporco grasso o oleoso perché esso viene catturato all’interno delle micelle sotto forma di goccioline.
I detergenti e gli sgrassatori moderni non contengono più saponi classici a base di carbossilati, che sono troppo aggressivi, ma i loro componenti sgrassanti sono ancora basati sullo stesso principio.
 

Cosa vediamo oggi

L’esperimento proposto consiste nella trasformazione del burro in sapone, mediante il suo trattamento con idrossido di sodio (soda caustica). Il burro viene fuso e il reagente basico viene aggiunto a caldo e rapidamente si forma una massa solida, cerosa, costituita dal sapone più le eventuali componenti residue del burro. Questa massa, a differenza del burro si scioglie in acqua; l’eventuale formazione di torbidità può essere dovuta alla presenza di ioni Ca2+ o Mg2+, cioè ad un’eccessiva durezza dell’acqua. Tali ioni reagiscono con il sapone per formare sali di calcio e magnesio che non si sciolgono in acqua.
 



Avviso importante
Questa scheda è puramente illustrativa. L’Università di Padova avverte che essa non deve essere usata come fonte di informazioni per eseguire o far eseguire gli esperimenti descritti. Chiunque utilizzi le informazioni contenute nella scheda per questo o qualunque altro scopo lo fa sotto la propria, piena ed esclusiva responsabilità. L’Università di Padova non risponde di eventuali errori ed omissioni nelle informazioni riportate nella scheda né di alcuna conseguenza derivante da qualunque tipo di uso di tali informazioni.

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