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Il colore del cavolo rosso

Le antocianine

Il cavolo rosso deve il suo colore alla presenza nelle sue foglie di sostanze colorate naturali. Queste possono essere facilmente estratte facendo bollire il cavolo rosso in acqua: se il succo che si ottiene è abbastanza concentrato risulta di colore rosso-porpora scuro. Esistono molti tipi diversi di sostanze colorate nei vegetali, come le clorofille, i carotenoidi e le antocianine. In particolare, il colore del cavolo rosso deriva proprio dalla presenza di antocianine, che impartiscono il colore anche a molti frutti e molti fiori. In generale, in un vegetale colorato sono presenti più antocianine e il colore che noi osserviamo è quello della loro miscela.
Come sono fatte le antocianine? Sebbene ne siano note centinaia, le loro molecole sono tutte costituite dallo stesso "nocciolo" centrale (in rosso nella figura seguente). Ad esso possono essere legati residui di zuccheri e, talvolta, di acidi carbossilici (simili a quelli coinvolti nella chimica del sapone, vedi anche Il sapone dal burro). Anche qualcuno degli atomi di idrogeno legati agli atomi di carbonio può essere sostituito da altri gruppi di atomi diversi:

Il fatto che le antocianine siano colorate dipende solo dalla struttura del "nocciolo" centrale, e i colori delle antocianine tendono ad essere simili, anche se ci sono variazioni in funzione del tipo di gruppi che sostituiscono gli atomi di idrogeno.
Possiamo quindi considerare solo la struttura del "nocciolo" centrale (antocianidina), che è caratterizzata dalla presenza di una singola carica positiva.

Il nocciolo è formato da tre anelli di atomi di carbonio. La struttura viene rappresentata mediante legami fra gli atomi singoli e doppi, alternati, indicati nella figura da linee semplici e da linee doppie, rispettivamente. È l’alternanza regolare di legami singoli e doppi (coniugazione) estesa su tutti gli anelli a produrre il colore di queste sostanze quando esse sono illuminate dalla luce solare.
Il colore delle antocianine sciolte in acqua dipende dall’acidità della soluzione. Il cambiamento di colore prodotto da una variazione di acidità si dice viraggio. Dal punto di vista dell’acidità la sostanza di riferimento è l’acqua. L’acqua pura contiene piccole quantità di ioni H⁺ e di ioni OH^-; poiché esse sono uguali fra loro lèacqua pura è neutra. Normalmente le quantità di ioni in acqua si esprimono come concentrazione, cioè quantità di ioni presenti in un litro di liquido. Le sostanze che fanno aumentare la concentrazione di ioni H⁺ si chiamano acidi e quelle che fanno aumentare la concentrazione di ioni OH^- si dicono basi. Le soluzioni in cui la concentrazione di ioni H⁺ è più grande di quella degli ioni OH^- si dicono acide; quelle in cui la concentrazione di ioni OH^- è piè grande di quella degli ioni H⁺ si dicono basiche. Se ad una soluzione acida si aggiunge una base, la soluzione inizialmente diventa meno acida, poi neutra e infine basica. Se a una soluzione basica si aggiunge un acido, la soluzione diventa prima meno basica, poi neutra e infine acida.
L’acidità e la basicità delle soluzioni viene misurata mediante la scala del pH. Nell’acqua pura, neutra, il pH è uguale a 7. Nelle soluzioni acide il pH è minore di 7 e quanto più piccolo è il suo valore, tanto più acida è la soluzione. Nelle soluzioni basiche il pH è maggiore di 7 e quanto più il suo valore è grande, tanto più basica è la soluzione.

Se la soluzione è nettamente acida, l'antocianina è presente effettivamente come catione flavilio. Se il pH aumenta, ma la soluzione resta ancora acida l'antocianina perde uno ione H⁺ e cambia colore. Se il pH cresce ancora e la soluzione diviene praticamente neutra o solo leggermente basica, viene perduto un secondo ione H⁺ e si verifica un secondo viraggio.

Inoltre, se il pH diviene molto alto, cioè la soluzione è molto basica si può avere un’altra reazione, e un cambiamento di colore ancora diverso.
In definitiva, nelle soluzioni antocianine si possono verificare diversi cambiamenti di colore al variare del pH e questo fatto può essere sfruttato per stabilire, in base al colore osservato, se la soluzione sia acida o basica e valutare, in modo almeno approssimato, il valore del pH. Questo è il principio di funzionamento degli indicatori cromatici di pH.
Come accennato in precedenza, le antocianine impartiscono il colore a diversi tipi di frutti e di fiori. Esse sono presenti disciolte nell’acqua contenuta dalle parti colorate del vegetale e naturalmente anche in questo caso il loro colore dipenderà dal pH. Ecco perché alcune piante hanno fiori di colore diverso in funzione dell’acidità del terreno in cui sono coltivate.
 

Cosa vediamo oggi

L’esperimento proposto è molto semplice e consiste nell’aggiunta di piccole aliquote di succo del cavolo rosso a diverse sostanze acide e basiche, scelte non solo fra reagenti di laboratorio, ma anche fra quelle disponibili in commercio e di uso domestico comune. Verranno osservate le variazioni di colore in funzione dell’acidità o della basicità delle soluzioni via via preparate. Verrà anche osservato l’effetto dell’aggiunta di sostanze basiche a soluzioni acide e viceversa. Il colore varia da rosso nelle soluzioni nettamente acide (pH intorno a 3) a viola-blu in quelle da poco acide a poco basiche (valori di pH compresi fra 5 e 8) e infine a giallo nelle soluzioni nettamente basiche (valori di pH maggiori di 8), con una possibile transizione attraverso il verde (giallo+blu).
 

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Avviso importante
Questa scheda è puramente illustrativa. L’Università di Padova avverte che essa non deve essere usata come fonte di informazioni per eseguire o far eseguire gli esperimenti descritti. Chiunque utilizzi le informazioni contenute nella scheda per questo o qualunque altro scopo lo fa sotto la propria, piena ed esclusiva responsabilità. L’Università di Padova non risponde di eventuali errori ed omissioni nelle informazioni riportate nella scheda né di alcuna conseguenza derivante da qualunque tipo di uso di tali informazioni.

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